El Hospital e Iglesia de Nuestra Señora de Los Dolores de La Laguna es considerado como un monumento por el Decreto 135/2008 de 17 de Junio por la Consejería de Educación, Universidades, Cultura y Deportes.
El Hospital de Nuestra Señora de los Dolores se localiza en la intersección de las calles San Agustín y Juan de Vera y se estructura en dos partes diferenciadas: la iglesia y la antigua zona hospitalaria. La primera presenta una sola nave de planta rectangular y presbiterio, ambos cubiertos con armaduras lignarias de carácter mudéjar. Parte de la nave lucía zonas con decoración vegetal, pintada en tonalidades verdes, mostrando los muros de la capilla mayor bandas paralelas verticales pintadas. El suelo es de modernas losetas, encintadas con rastreles de madera, mientras que el pavimento del presbiterio es de placas de mármol, de incorporación posterior.
El artesonado del presbiterio, de par y nudillo, se articula en cuatro faldones unidos por limas mohamar. Las esquinas quedan reforzadas por cuadrantes dobles de lacería, sostenidos por canes pareados. Profusamente decorado, muestra motivos de estrella y rombos. Su sector inferior aparece jalonado por un arrocabe pintado, que circunda los cuatro lados. Se decoran con guirnaldas, frutas, cuernos de la abundancia y ocho cartelas con inscripciones latinas, cada una enmarcada por dos angelitos desnudos. Se trata de pinturas decorativas sobre tabla, donde dominan las tonalidades roja, amarilla y verde. Su estado de conservación es deficiente, ya que muchas de ellas se han despintado por las lluvias y la humedad, necesitando una pronta restauración.
El altar mayor queda separado de la nave mediante un gran arco toral modulado, con pilastras y medias columnas adosadas de orden toscano. Su morfología apunta hacia formas góticas tardías. La cubierta de la nave es de madera de tea, con dos faldones laterales y almizate sin decorar. Siete tirantes dobles refuerzan la techumbre, enlazados mediante decoración de lacería mudéjar.
En el extremo de la nave, la tribuna del coro queda elevada en una grada con respecto a la nave. Dos pies derechos, largos y de fustes octogonal, soportan la tribuna, estrechándose en altura. Su antepecho se halla dividido en dos partes, una inferior maciza, trabajada a base de rombos y rectángulos, y la superior, con balaustres torneados y separados por cuatro listones planos alternos.
El exterior presenta parámetros lisos, interrumpidos por vanos enmarcados en cantería y madera. A los pies de la iglesia se levanta el campanario o espadaña, de una sola pared y labrado en cantería, sobresaliendo ligeramente del muro. Lo forman dos cuerpos, el inferior con ventanas para iluminar el coro alto; y el superior, delimitado por molduras y compuesto por una espadaña de tipo conventual. Esta última tiene dos arcadas gemelas de medio punto, destinadas a las campanas. El remate, con frontón partido, posee en el centro un pequeño arco para el segundillo; y aparece decorado por dos aletones con relieves que lo flanquean, mientras que la parte alta queda coronada por un perillón central, en medio de un frontoncillo partido y curvo.
Junto a la espadaña destaca la portada principal de la iglesia en cantería, obra de Juan González Agalé. Dispone de una traza sencilla, asimétrica y de gran originalidad. En el centro se abre un arco de medio punto, con intradós moldurado y jambas cajeadas que arrancan bajo las impostas. Presenta dos plintos magníficamente decorados (roseta central, línea curva, hojas con tallos avolutados y palmetas), de los que arrancan columnas adosadas, delgadas, con fustes largos y estriados, apoyadas sobre basas de perfil cóncavo. Se coronan con capiteles de orden corintio. El entablamento quebrado lo compone un arquitrabe, el friso decorado por cinco tarjas iguales y en relieve, con un elemento oval rodeado por cintas y volutas.
Las ventanas son simétricas, cercanas al alero e iluminan la nave. La portada secundaria se compone de un arco de medio punto, recorrido por molduras. Está realizada en cantería, y enmarca una puerta de dos hojas ornamentada con cuarterones. El alero se interrumpe a la altura del presbiterio, más elevado que el resto del edificio. Cuenta con una ventana para iluminar la capilla mayor.
Las otras cuatro ventanas de la iglesia son de medio punto, labradas en piedra. Toda la esquina de la construcción se guarnece con cantería. Coincidentes con el parámetro exterior de la sacristía, surgen dos pequeñas ventanas adinteladas y trabajadas en cantería roja de Tegueste. Una de ellas presenta un llamativo arco conopial gótico.
El sector hospitalario responde al modelo característico de los hospitales del Antiguo Régimen, próximo al de las grandes casas y los complejos conventuales; esto es, organizados en torno a un patio delimitado por galerías en sus cuatro lados. Éste es de planta trapezoidal y las galerías superiores, apeadas sobre pies derechos y zapatas en madera, dan paso a las antiguas dependencias, hoy habilitadas para el uso como biblioteca. La fachada del hospital, a la calle Juan de Vera, muestra cinco ventanas rectangulares realizadas en madera y un arco de piedra adintelado de acceso al complejo.